H. Upmann является одной из старейших марок кубинских сигар, если говорить о брендах, дошедших до наших дней. Сигары этой марки впервые появились в 1844 году, но сама история началась годом ранее, когда предприимчивый и довольно успешный к тому моменту коммерсант Герман Упманн прибыл на Кубу из Бремена для расширения торговых связей германской компании Gravenhorst & Co., в которой тогда состоял на службе.

Как это часто бывает при первых посещениях «европейскими делегациями» Кубы, помимо деловых встреч, список дел Германа Упманна быстро и щедро стал разбавляться мероприятиями, посвященными знакомству с местными достопримечательностями – ромом и сигарами. Кубинские сигары увлекли Упманна, он стал в большом количестве отправлять их друзьям и сослуживцами в качестве подарков, получая в ответных сообщениях массу восторженных откликов, что только подогревало интерес Германа к сигарам и к кубинскому табаку.